Perseguindo o mundo da música, Will conheceu o DJ Jazzy Jeff numa festa, formando-se assim uma dupla que logo entrou em ação, se apresentando como DJ Jazzy Jeff & The Fresh Prince. Quando a popularidade da dupla começou a subir, Smith ganhou e gastou muito dinheiro comprando uma casa, carros e jóias. No entanto, ele estava à procura de algo diferente e novo quando, em 1989, conheceu Benny Medina, que teve a idéia de produzir uma sitcom baseada na sua vida em Beverly Hills. Smith adorou a ideia assim como a NBC, emissora televisiva americana que, em 1990, colocou no ar a idéia de Medina com o nome de The Fresh Prince of Bel-Air. O roteiro era simples - Will apenas fazia o papel dele próprio: um rapaz esperto e rebelde da Filadélfia que se muda para casa dos tios em Beverly Hills. A série durou seis anos, tempo durante o qual se aventurou em filmes e se fez notar pela crítica, como em Six Degress of Separation, em 1993.
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